Un gruppo di benestanti alla fine del XVII secolo decise di edificare un luogo sacro dedicandolo all’Immacolata Concezione. Nel 1682 fu eretto l’oratorio della Pietà e divenne sede della Confraternita dell’Immacolata Concezione. Scelsero come luogo, la parte della città adiacente alle mura in un posto dove in origine era presente una cappella (XVI secolo). Questa cappella, forse riadattamento di una cisterna collegata alle mura spagnole della città, risale al Cinquecento ed è quella che oggi chiamiamo cripta, sita sotto il pavimento della parte anteriore della navata della chiesa. Facevano parte della Confraternita quasi tutti i commercianti di grano, notai, giudici, cassieri, medici ecc. Inizialmente finchè non si arricchì, la Confraternita fu chiamata dal popolo in senso dispreggiativo, Confraternita dei Plebei, per via dei membri che non erano nobili bensì lavoratori. Essi si riunivano di domenica e indossavano un sacco di tela bianco con cappuccio e a lato avevano il simbolo della confraternita. Reggeva la confraternita il Prefetto, che si distingueva dagli altri confratelli; recava infatti in mano una verga con l’insegna della Vergine. Nel 1738 costruirono un cimitero sotterraneo all’interno della chiesa, adiacente la cappella del XVI secolo. Il prefetto Cariati nella prima metà del Settecento, tramite strozzinaggio e speculazioni, arricchì la confraternita. Nel 1750 il Cariati diede inizio ai lavori di ricostruzione della chiesa, con la costruzione dell’altare in marmo di Massa Carrara affidati allo scultore napoletano Boccacci. Il grande edificio tuttora in piedi infatti, fu voluto e finanziato da Girolamo Cariati – in sagrestia c’è una tela col suo ritratto e la sua tomba era sotto l’altare a mensa odierno –, grande possidente dell’epoca e priore della Confraternita dell’Immacolata ed anime sante del Purgatorio. Nel 1782 ci fu la soppressione della confraternita causata dai debiti sotto il prefetto Antonio Asturelli. Tuttavia nel 1802, 77 fratelli si organizzarono per riprendere l’esperienza con approvazione del re Ferdinando IV. Molto particolare oggi, oltre agli altari in marmo di Massa Carrara, è la presenza di un crocifisso ligneo del XVII secolo. Il crocifisso appeso sulla parete destra, proveniente dalla Chiesa di S. Maria della Pietà del convento dei Fatebenefratelli (oggi Casa della Cultura), poi passato nella Chiesa di S. Giuseppe e verso gli anni '90, dopo il restauro, collocato nella Chiesa dell'Immacolata. Il crocifisso presenta il Cristo in agonia, con gli occhi aperti, azzurri e lacrimanti che esprimono drammaticamente l'infinita sofferenza dell'ora della morte sulla Croce. Tradizionalmente l'arte scultorea e pittorica ha sempre rappresentato Gesù Crocifisso con gli occhi chiusi e testa bassa; il Cristo dell'Immacolata, invece, risulta essere uno dei pochissimi al mondo a mostrare la sua passione con gli occhi aperti rivolti al cielo nell'ultimo attimo della sua esistenza umana, in quell'attimo che rivolgendosi al Padre gli mostra tutta la sua naturale debolezza umana: "Padre mio perché mi hai abbandonato?". Molto suggestiva e macabra è invece la cripta sotterranea, che conserva i teschi dei membri della Confraternita. Fonti: Mons. Giuseppe Covelli, "L'Immacolata . Chiesa e Confraternita nella Crotone del Settecento".
Cripta sotterranea: Cristo vittorioso sulla morte.